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2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-galattopiranosio CAS:53081-25-7

Il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranosio è un composto comunemente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nel campo della chimica dei carboidrati. Funge da gruppo protettivo per i gruppi ossidrilici del galattosio, prevenendo reazioni indesiderate durante le trasformazioni chimiche. Il composto è costituito da una molecola di galattosio con quattro gruppi benzilici legati ai gruppi ossidrilici nelle posizioni 2, 3, 4 e 6 dell'anello del galattosio.

La presenza di gruppi benzilici scherma i gruppi idrossilici, rendendoli non reattivi, pur preservando la reattività degli altri gruppi funzionali presenti nella molecola. Ciò consente di effettuare modifiche selettive del galattosio o ulteriori trasformazioni senza intaccare i gruppi idrossilici protetti.

Il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranosio è comunemente utilizzato come materiale di partenza per la sintesi di carboidrati complessi, glicoconiugati o altri composti contenenti residui di galattosio. È particolarmente utile nelle reazioni di glicosilazione, dove agisce come un efficace donatore di glicosile, facilitando l'attacco del galattosio alle molecole accettrici.


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Applicazione ed effetto

Questa protezione consente che altre trasformazioni chimiche avvengano in modo selettivo, preservando al contempo la reattività degli altri gruppi funzionali presenti nella molecola.

Questo composto è comunemente utilizzato nelle reazioni di glicosilazione, che prevedono l'attacco di molecole di zucchero (come il galattosio) ad altre molecole. Il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranosio agisce come donatore di glicosile in queste reazioni, facilitando l'aggiunta di unità di galattosio alle molecole accettrici.

Una delle principali applicazioni di questo composto è la sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati, ovvero composti costituiti da una molecola di zucchero (come il galattosio) legata a un'altra molecola, come una proteina o un lipide. Questi composti svolgono ruoli essenziali in diversi processi biologici e trovano applicazione in ambiti quali la somministrazione di farmaci, la diagnostica e l'immunologia.

Inoltre, il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranosio è stato utilizzato nella sintesi di inibitori o mimetici a piccole molecole a base di carboidrati, in grado di agire su enzimi o recettori coinvolti nei processi cellulari. La capacità del composto di proteggere i gruppi idrossilici del galattosio consente la modificazione selettiva di siti specifici nelle molecole risultanti, garantendo il controllo sulle loro proprietà e attività biologiche.

In sintesi, il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranosio è utilizzato come gruppo protettivo nella sintesi organica e trova applicazione nella sintesi di carboidrati complessi, glicoconiugati e inibitori o mimetici a base di carboidrati. Il suo ruolo di donatore di glicosile consente l'attacco selettivo del galattosio alle molecole accettrici nelle reazioni di glicosilazione.

Campione di prodotto

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Imballaggio del prodotto:

6892-68-8-3

Informazioni aggiuntive:

Composizione C34H36O6
Analisi 99%
Aspetto Polvere bianca
Numero CAS 53081-25-7
Imballaggio Piccoli e grandi
Durata di conservazione 2 anni
Magazzinaggio Conservare in un luogo fresco e asciutto.
Certificazione ISO.

 


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