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2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato CAS:86520-63-0

Il 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato è un composto chimico comunemente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nelle reazioni di glicosilazione. È un derivato dell'α-D-galattopiranosio, un tipo di zucchero, in cui i gruppi ossidrilici nelle posizioni 2, 3, 4 e 6 dell'anello del galattopiranosio sono acetilati. Inoltre, il carbonio anomerico (C1) dello zucchero è protetto con un gruppo tricloroacetimidato, che lo rende un forte elettrofilo durante le reazioni di glicosilazione.

Questo composto viene spesso utilizzato come agente glicosilante per introdurre gruppi galattosio in varie molecole, come proteine, peptidi o piccole molecole organiche. Ciò si ottiene facendo reagire il composto con un nucleofilo (ad esempio, gruppi idrossilici sulla molecola bersaglio) in condizioni appropriate. Il gruppo tricloroacetimidato facilita l'attacco del gruppo galattosio alla molecola bersaglio, con conseguente formazione di un legame glicosidico.

Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di glicoconiugati, glicopeptidi e glicolipidi. Offre un metodo versatile ed efficiente per modificare le molecole con residui di galattosio, il che può essere rilevante in diversi campi, tra cui studi biologici, sistemi di rilascio di farmaci o sviluppo di vaccini.


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Applicazione ed effetto

Glicosilazione: Il composto reagisce con varie molecole accettrici contenenti gruppi idrossilici, come alcoli o ammine, per formare legami glicosidici. Ciò consente l'introduzione del galattosio sulla molecola accettrice, con conseguente sintesi di glicoconiugati, glicopeptidi o glicolipidi.

Studi biochimici e biologici: questo composto aiuta i ricercatori a studiare le funzioni biologiche e le interazioni delle molecole contenenti galattosio. Legando selettivamente il galattosio a proteine, peptidi o altre biomolecole, i ricercatori possono indagarne il ruolo nei processi cellulari, nelle interazioni recettore-ligando e nei meccanismi patologici.

Sistemi di rilascio dei farmaci: questo composto può essere utilizzato per modificare le molecole dei farmaci con residui di galattosio, facilitando il rilascio mirato del farmaco a tessuti o cellule specifici. Il galattosio può agire come ligando di targeting, riconoscendo recettori specifici espressi sulla superficie delle cellule, in particolare degli epatociti. Legando il galattosio ai farmaci, i ricercatori possono migliorarne la selettività e l'efficacia nella terapia mirata.

Sviluppo di vaccini: le molecole contenenti galattosio svolgono un ruolo cruciale nelle risposte immunitarie, poiché vengono riconosciute dalle lectine presenti sulle cellule immunitarie. Coniugando gli antigeni con gruppi galattosio tramite questo composto, i ricercatori possono potenziare le risposte immunitarie e sviluppare vaccini più efficaci.

Sintesi chimica: Il composto può essere impiegato in varie sintesi chimiche in cui sono necessarie modifiche del galattosio. Ciò include la preparazione di strutture di carboidrati complesse, oligosaccaridi o glicomimetici, che possono essere ulteriormente utilizzati in chimica farmaceutica o come strumenti di ricerca.

Campione di prodotto

1.1
2

Imballaggio del prodotto:

6892-68-8-3

Informazioni aggiuntive:

Composizione C16H20Cl3NO10
Analisi 99%
Aspetto Polvere bianca
Numero CAS 86520-63-0
Imballaggio Piccoli e grandi
Durata di conservazione 2 anni
Magazzinaggio Conservare in un luogo fresco e asciutto.
Certificazione ISO.

 


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