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2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato CAS:86520-63-0

Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galattopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato è un composto chimico comunemente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nelle reazioni di glicosilazione.È un derivato dell'α-D-galattopiranosio, un tipo di zucchero, in cui i gruppi idrossilici nelle posizioni 2, 3, 4 e 6 dell'anello galattopiranosio sono acetilati.Inoltre, il carbonio anomerico (C1) dello zucchero è protetto con un gruppo tricloroacetimidato, che lo rende un forte elettrofilo durante le reazioni di glicosilazione.

Il composto viene spesso utilizzato come agente glicosilante per introdurre porzioni di galattosio in varie molecole, come proteine, peptidi o piccole molecole organiche.Ciò può essere ottenuto facendo reagire questo composto con un nucleofilo (ad esempio, gruppi ossidrile sulla molecola bersaglio) in condizioni adeguate.Il gruppo tricloroacetimidato facilita l'attacco della porzione galattosio alla molecola bersaglio, determinando la formazione di un legame glicosidico.

Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di glicoconiugati, glicopeptidi e glicolipidi.Offre un metodo versatile ed efficiente per modificare le molecole con residui di galattosio, che può essere rilevante in vari campi, inclusi studi biologici, sistemi di somministrazione di farmaci o sviluppo di vaccini.


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Applicazione ed effetto

Glicosilazione: il composto reagisce con varie molecole accettrici contenenti gruppi idrossilici, come alcoli o ammine, per formare legami glicosidici.Ciò consente l'introduzione del galattosio sulla molecola accettore, con conseguente sintesi di glicoconiugati, glicopeptidi o glicolipidi.

Studi biochimici e biologici: il composto aiuta i ricercatori a studiare le funzioni biologiche e le interazioni delle molecole contenenti galattosio.Legando selettivamente il galattosio a proteine, peptidi o altre biomolecole, i ricercatori possono studiarne il ruolo nei processi cellulari, nelle interazioni recettore-ligando e nei meccanismi delle malattie.

Sistemi di somministrazione di farmaci: il composto può essere utilizzato per modificare le molecole di farmaci con residui di galattosio, facilitando la somministrazione mirata di farmaci a tessuti o cellule specifici.Il galattosio può agire come ligando mirato, riconoscendo recettori specifici espressi sulla superficie delle cellule, in particolare degli epatociti.Legando il galattosio ai farmaci, i ricercatori possono migliorarne la selettività e l’efficacia nella terapia mirata.

Sviluppo di vaccini: le molecole contenenti galattosio svolgono un ruolo cruciale nelle risposte immunitarie, poiché vengono riconosciute dalle lectine presenti sulle cellule immunitarie.Coniugando gli antigeni con le porzioni di galattosio utilizzando questo composto, i ricercatori possono migliorare le risposte immunitarie e sviluppare vaccini più efficaci.

Sintesi chimica: il composto può essere impiegato in varie sintesi chimiche dove sono richieste modifiche al galattosio.Ciò include la preparazione di strutture complesse di carboidrati, oligosaccaridi o glicomimetici, che possono essere ulteriormente utilizzati in chimica medicinale o come strumenti di ricerca.

Campione del prodotto

1.1
2

Imballaggio del prodotto:

6892-68-8-3

Informazioni aggiuntive:

Composizione C16H20Cl3NO10
Analisi 99%
Aspetto polvere bianca
N. CAS 86520-63-0
Imballaggio Piccolo e voluminoso
Data di scadenza 2 anni
Magazzinaggio Conservare in un'area fresca e asciutta
Certificazione ISO.

 


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